Рациональный, но впечатлительный парень. Не любит лгать, хотя из-за охоты приходится и довольно часто. Очень упрям (видимо, это семейная
черта), предпочитает сам набить шишки, нежели послушаться умного совета. Его достаточно трудно вывести из себя, но если такое случается, то лучше держаться подальше, притвориться ветошью и не отсвечивать. Старается все держать под контролем, проанализировать и разложить по полочкам. Довольно легко заводит новые знакомства, благодаря своей обаятельности и манерам пай-мальчика из колледжа. Правда не так уж сильно он эти знакомства и любит, предпочитая держаться ближе к брату. Вежлив. Фразу «Иди к черту» может дополнить словом «пожалуйста», чем повергает собеседника в когнитивный диссонанс.

Дин - настоящий охотник на нечисть. Отец воспитал его таким:хладнокровным, расчетливым, всегда готовым сразиться с нечистью. Но это лишь одна сторона медали(хотя они обе, как известно, золотые). Дин, как и любой из Винчестеров, готов порвать (и не только в переносном смысле) кого угодно за семью. Жизнь охотника научила его избавляться от слабостей, хотя главной ахиллесовой пятой Винчестера является семья. Дин практически никому не обнажает истинные чувства, не раскрывает душу, предпочитая надежно запирать все в себе. Только его брат Сэм изредка может приоткрыть занавес души Дина.
У Дина есть еще она черта характера:бабник. Да, ничего с этим не поделаешь. Он всегда пользовался популярностью у представительниц прекрасного пола, и парень мягко говоря никогда не сопротивляется этому, что временами очень раздражает Сэма.
Дин очень харизматичен, легок в общении, людей (в особенности девушек) тянет к нему как магнитом, хитер, умен. Из-за своего "умения" хамить полиции нередко имел проблемы с законом, но в большей степеи они связаны с его работой.
Души не чает в автомобилях, а в особенности в своей черной Shevrolet Impala 1967 года.
За что бы не брался, всегда выполняет это с блеском, но часто сначала делает что-то, а потом думает.

Бобби-охотник.Охотник на сверхъестественное.На первый взгляд кажется дряхлым старикашкой...И за такие слова в его адрес вы рискуете получить заряд соли в лоб.На самом деле Сингер еще ого-ого!Рассудительный пофигист-это как раз про него.
Бобби был знаком с Джоном Винчестером,поэтому братьев он знает наверняка с малого возраста.Но по непонятным причинам они рассорились до того,что старый охотник готов был застрелить Джона.
Сингер был женат.Но в его жену вселился демон,а на тот момент он не знал ни молитвы по изгнанию демонов,не о святой воде.Ему пришлось ее застрелить чем убил ее и демона внутри нее.
После того случая охотник стал собирать информацию про всех тварей какой этот свет видывал.У него дома собралась большая библиотека из книг по демонологии и оккультизму.И он сам стал большим знатоком в этих областях.
Бобби не смотря ни на что помогает Винчестерам с охотой и иногда с более личными вопросами.

Джон-охотник и отец Дина и Сэма.Бывший морской пехотинец.О сверхъестественном не знал до смерти жены,Мэри.После трагедии стал воспитывать мальчиков сам,стал изучать ремесло охотника.Вместе с сыновьями стал разъезжать по штатам из-за охоты.Хотел отомстить ЖГД за смерть любимой жены.Из сыновей вырастил охотников,считал,что они должны продолжить эту дело.
Когда узнал,что младший сын собрался поступать в университет сильно разругался с ним.Два года не общались,но тайно Джон следил за Сэмом,что бы защитить от возможной опасности.
Пропал на долгое время,не хотел показываться Дину и Сэму на глаза.
По мнению Сэма Джон был плохим отцом,хотя Дин отрицал это.Но все таки он стал вскоре того же мнения.